２０００年代前の女装男性はオカマと呼ばれることが多かった。１９９０年代にその性癖をからかわれる中年男性や、美人に見えるが実は男だったというニューハーフがメディアに登場するようになった。多くは水商売を職業にしている人が多かった。２０００年代に入り女の子のような姿で学生生活を送る男性などもメディアに取り上げられた。
「男の娘」という造語は２０００年頃にインターネットの掲示板で登場した。当時はキャラクターを形容する造語で、女装少年、女装美少年、女装男子、女装ショタ、女装ロリ、ロリショタなどに使われている。「男の娘」は造語の中でもまれにしか使われていなかった。女装作品を現す言葉として女装少年が定着。
ブームになったのは２００９年～２０１０頃に「男の娘」がメディアに紹介された。