２００２年に週刊少年ジャンプで連載されたマンガの主人公がある少女そっくりの顔になってしまう。そしてその少女の姉を演じながら女装して高校生活を送ることに。
同年シスター風の格好をした少年キャラクターの対戦ゲームが稼働し、ＰＳ２版も発売された。
２００２年と２００３年に、女装少年オンリーの同人誌即売会が開催された。翌２００４年も開催され名称が変わった。
同年２００２年にＰＳ２版でパティシエを目指す少年が、パティシエ専門女子高に女装して入学するシチュエーション。コミック版も少年チャンピオンに掲載された。この作品はアダルトゲームから全年齢版に長編リメイクされている。
２００２年～２００３年に女装少年が登場する作品の掲載機会が増えた。
２００４年に週刊少年サンデーで連載されているマンガの主人公の男性が女装で描かれている話があり、以降の同作は主人公の女装が定着した。
女装して高校生活を送ることになったマンガ
シスター風の格好をした
少年キャラクターの対戦ゲーム
パティシエ専門女子高に女装して
入学するシチュエーションのゲームとマンガ
８話目に男性主人公の女装姿登場。
これ以降の同作で主人公の女装が定着したマンガ
８話目に男性主人公の女装姿登場。
これ以降の同作で主人公の女装が定着したマンガのＤＶＤ